Con la tranquilidad de haber conseguido un campeonato con Boca, el equipo de Carlos Bianchi encaró el torneo Clausura 1999 con mucha tranquilidad. Logró el bicampeonato jugando de gran manera. Palermo ya se había transformado en una pieza fundamental, imprescindible para el funcionamiento del equipo. Logró 12 goles, pero no jugó todos los partidos porque pasó algunas semanas con la Selección Nacional preparándose, en base a amistosos, para la Copa América que se iba a realizar en Paraguay.

 Se convirtió en el jugador más importante del país, su corte de pelo era imitado por todos los chicos y se vendían máscaras con su cara. Empezaron a llegar las ofertas de los clubes mas poderosos del mundo, como el Atlético de Madrid, la Lazio o el Milan. (ver la sección El chico de la tapa). Su pase se cotizaba en más de 25 millones de dólares y todo el país copiaba sus festejos y peinados.